Titre original :

Alkylation allylique asymétrique appliquée à la synthèse d'un anti-NK : formation de carbones quaternaires chiraux

Mots-clés en français :
  • Carbones quaternaires
  • Cyanoesters
  • Tsuji-Trost, Réaction de

  • Catalyseurs au palladium
  • Alkylation
  • Tachykinines
  • Catalyse asymétrique
  • Langue : Français
  • Discipline : Chimie organique et macromoléculaire
  • Identifiant : 2003LIL10037
  • Type de thèse : Doctorat
  • Date de soutenance : 01-01-2003

Résumé en langue originale

La création de centres chiraux quaternaires constitue un challenge pour la synthèse organique et en particulier pour l'industrie pharmaceutique. C'est dans ce contexte que s'inscrivent ces travaux de thèse consacrés à la synthèse d'un antagoniste des récepteurs NK par catalyse asymétrique. Différentes voies d'accès aux intermédiaires clés de ce principe actif faisant intervenir la réaction d'allylation asymétrique ont été explorées pour générer un centre chiral quaternaire en position benzylique. Après optimisation du système catalytique, l'allylation asymétrique de substrats activés a été réalisée en présence d'un complexe du palladium modifié par le ligand de Trost. Des inductions asymétriques de 50% à 60% ont été atteintes grâce à l'utilisation de (-)-spartéine ou de diéthylzinc. Par ailleurs, l'utilisation d'un co-catalyseur rhodium associé au ligand de Trost a conduit à des énantiosélectivités de 60 à 65% pour l'allylation asymétrique catalysée au palladium.

  • Directeur(s) de thèse : Agbossou-Niedercorn, Francine - Mortreux, André

AUTEUR

  • Nowicki, Audrey
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