Université Lille1 - Sciences et Technologies Alkylation allylique asymétrique appliquée à la synthèse d'un anti-NK : formation de carbones quaternaires chiraux Asymetric allylic alkylation for the synthesis of an anti-NK Carbones quaternaires Cyanoesters Tsuji-Trost, Réaction de 547.21 Catalyseurs au palladium Alkylation Tachykinines Récepteurs Catalyse asymétrique Text Electronic Thesis or Dissertation fr La création de centres chiraux quaternaires constitue un challenge pour la synthèse organique et en particulier pour l'industrie pharmaceutique. C'est dans ce contexte que s'inscrivent ces travaux de thèse consacrés à la synthèse d'un antagoniste des récepteurs NK par catalyse asymétrique. Différentes voies d'accès aux intermédiaires clés de ce principe actif faisant intervenir la réaction d'allylation asymétrique ont été explorées pour générer un centre chiral quaternaire en position benzylique. Après optimisation du système catalytique, l'allylation asymétrique de substrats activés a été réalisée en présence d'un complexe du palladium modifié par le ligand de Trost. Des inductions asymétriques de 50% à 60% ont été atteintes grâce à l'utilisation de (-)-spartéine ou de diéthylzinc. Par ailleurs, l'utilisation d'un co-catalyseur rhodium associé au ligand de Trost a conduit à des énantiosélectivités de 60 à 65% pour l'allylation asymétrique catalysée au palladium. application/pdf 1 : 1 Mo https://pepite-depot.univ-lille.fr/RESTREINT/Th_Num/2003/50376-2003-361.pdf Nowicki Audrey 1900-01-01 143807609 2003LIL10037 2003-01-01 Chimie organique et macromoléculaire Université Lille1 - Sciences et Technologies 026404184 Doctorat non oui Agbossou-Niedercorn Francine 083402799 Mortreux André 083404856 ddc:540 ASCII PDF 9999 restriction 2012-01-01 9999-01-01 restriction 2012-01-01 9999-01-01