Université Lille1 - Sciences et Technologies
Alkylation allylique asymétrique appliquée à la synthèse d'un anti-NK
: formation de carbones quaternaires chiraux
Asymetric allylic alkylation for the synthesis of an anti-NK
Carbones quaternaires
Cyanoesters
Tsuji-Trost, Réaction de
547.21
Catalyseurs au palladium
Alkylation
Tachykinines
Récepteurs
Catalyse asymétrique
Text
Electronic Thesis or Dissertation
fr
La création de centres chiraux quaternaires constitue un challenge pour la synthèse organique et en particulier pour l'industrie pharmaceutique. C'est dans ce contexte que s'inscrivent ces travaux de thèse consacrés à la synthèse d'un antagoniste des récepteurs NK par catalyse asymétrique. Différentes voies d'accès aux intermédiaires clés de ce principe actif faisant intervenir la réaction d'allylation asymétrique ont été explorées pour générer un centre chiral quaternaire en position benzylique. Après optimisation du système catalytique, l'allylation asymétrique de substrats activés a été réalisée en présence d'un complexe du palladium modifié par le ligand de Trost. Des inductions asymétriques de 50% à 60% ont été atteintes grâce à l'utilisation de (-)-spartéine ou de diéthylzinc. Par ailleurs, l'utilisation d'un co-catalyseur rhodium associé au ligand de Trost a conduit à des énantiosélectivités de 60 à 65% pour l'allylation asymétrique catalysée au palladium.
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1 : 1 Mo
https://pepite-depot.univ-lille.fr/RESTREINT/Th_Num/2003/50376-2003-361.pdf
Nowicki
Audrey
1900-01-01
143807609
2003LIL10037
2003-01-01
Chimie organique et macromoléculaire
Université Lille1 - Sciences et Technologies
026404184
Doctorat
non
oui
Agbossou-Niedercorn
Francine
083402799
Mortreux
André
083404856
ddc:540
ASCII
PDF
9999
restriction 2012-01-01 9999-01-01
restriction 2012-01-01 9999-01-01