• Langue : Français
• Discipline : Chimie organique et macromoléculaire
• Identifiant : 2001LIL10031
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/2001

Résumé en langue originale

Les flavan-3-ols, polyphénols présents dans les fruits, les légumes, le vin, le thé sont connus pour posséder des effets protecteurs face à certaines maladies liées au vieillissement (cancers, maladies cardiovasculaires). Afin d'étudier plus en détail le mécanisme de ces propriétés, nous avons développé une nouvelle stratégie de synthèse basée sur différents jeux de protections et déprotections sélectives des fonctions phénols et catéchols de la catéchine. Ainsi avons nous pu non seulement synthétiser les quatre isomères monométhylés (3', 4', 5, et 7-méthylcatéchine) mais aussi les deux isomères diméthylés sur chacun des cycles A et B et deux analogues triméthylés de la catéchine (3',5,7 et 4',5,7-triméthylcatéchine). Ces composés nous ont alors permis d'étudier plus en détail la chimie radicalaire des flavan-3-ols et plus précisément de déterminer différentes caractéristiques physico-chimiques de cette famille : les deux radicaux générés par photolyse éclair de la catéchine ont été identifiés et caractérisés; les constantes de dissociation microscopiques ainsi que les potentiels d'oxydo-réduction de chaque fonction phénolique ont été estimés. En outre, ces expériences nous ont permis de déterminer la réactivité intrinsèque de chaque cycle de la catéchine, ce qui nous a conduit à une nouvelle approche des mécanismes impliqués dans l'inhibition de l'oxydation des LDL humaines par les flavan-3-ols. Enfin, nous avons mis au point une technique d'analyse des flavan-3-ols et de leurs métabolites dans les échantillons biologiques par couplage CL-ESI-SM/SM.