Université Lille1 - Sciences et Technologies Synthèse, physico-chimie et analyse de flavan-3-ols 547.632 Composés hétérocycliques Synthèse Flavonoïdes Text Electronic Thesis or Dissertation fr Les flavan-3-ols, polyphénols présents dans les fruits, les légumes, le vin, le thé sont connus pour posséder des effets protecteurs face à certaines maladies liées au vieillissement (cancers, maladies cardiovasculaires). Afin d'étudier plus en détail le mécanisme de ces propriétés, nous avons développé une nouvelle stratégie de synthèse basée sur différents jeux de protections et déprotections sélectives des fonctions phénols et catéchols de la catéchine. Ainsi avons nous pu non seulement synthétiser les quatre isomères monométhylés (3', 4', 5, et 7-méthylcatéchine) mais aussi les deux isomères diméthylés sur chacun des cycles A et B et deux analogues triméthylés de la catéchine (3',5,7 et 4',5,7-triméthylcatéchine). Ces composés nous ont alors permis d'étudier plus en détail la chimie radicalaire des flavan-3-ols et plus précisément de déterminer différentes caractéristiques physico-chimiques de cette famille : les deux radicaux générés par photolyse éclair de la catéchine ont été identifiés et caractérisés; les constantes de dissociation microscopiques ainsi que les potentiels d'oxydo-réduction de chaque fonction phénolique ont été estimés. En outre, ces expériences nous ont permis de déterminer la réactivité intrinsèque de chaque cycle de la catéchine, ce qui nous a conduit à une nouvelle approche des mécanismes impliqués dans l'inhibition de l'oxydation des LDL humaines par les flavan-3-ols. Enfin, nous avons mis au point une technique d'analyse des flavan-3-ols et de leurs métabolites dans les échantillons biologiques par couplage CL-ESI-SM/SM. application/pdf 1 : 1 Mo https://pepite-depot.univ-lille.fr/RESTREINT/Th_Num/2001/50376-2001-67.pdf Cren-Olivé Cécile 1900-01-01 061034495 2001LIL10031 2001-01-01 Chimie organique et macromoléculaire Université Lille1 - Sciences et Technologies 026404184 Doctorat non oui Rolando Christian 070972451 ddc:540 ASCII PDF 9999 restriction 2012-01-01 9999-01-01 restriction 2012-01-01 9999-01-01