• Langue : Français
• Discipline : Chimie organique et macromoléculaire
• Identifiant : Thèse : 2000LIL10132
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/2000

Résumé en langue originale

Nous proposons dans ce travail une nouvelle methode de synthese d'isoquinolones pontees reductibles en analogues rigides d'agents adrenergiques. En presence d'acide polyphosphorique, les -aryl ou -cetonitriles conduisent aux 1,4-dihydro-alcanoisoquinolones. Les cetonitriles sont prepares par addition de type michael ou par alkylation d'un halogenoacetal par le phenylacetonitrile. Traites par l'acide polyphosphorique, ces composes sont convertis en differents amides dont les structures ont ete identifiees. Les principaux co-produits des ethanoisoquinolones sont des 3,4-dihydro-2-pyridones. Le mecanisme de formation des 1,4-dihydro-1,4-ethanoisoquinolones a ete determine par des etudes chimiques et spectroscopiques (rmn) : -les 1,4-dihydroisoquinolones sont preparees par condensation du phenylacetonitrile avec les derives carbonyles dans l'acide polyphosphorique -seul cet acide et le reactif d'eaton permettent d'obtenir les propanoisoquinolones a partir d'-cetonitriles -aryles ; -les spectres rmn montrent la formation d'un intermediaire iminoether polyphosphorique. L'etude des reactions de type diels-alder a demande electronique inverse entre 3,4-dihydro-2-pyridones et 1,2,4,5-tetrazines conclut ce travail.