Université Lille1 - Sciences et Technologies Cyclisation de cétonitriles et formation d'alcanoisoquinolones dans l'acide polyphosphoriqueréactions de type Diels-Adler à demande électronique inverse de 3,4-dihydro-2-pyridones 547.2 Composés organiques Synthèse Cyclisation (chimie) Text Electronic Thesis or Dissertation fr Nous proposons dans ce travail une nouvelle methode de synthese d'isoquinolones pontees reductibles en analogues rigides d'agents adrenergiques. En presence d'acide polyphosphorique, les -aryl ou -cetonitriles conduisent aux 1,4-dihydro-alcanoisoquinolones. Les cetonitriles sont prepares par addition de type michael ou par alkylation d'un halogenoacetal par le phenylacetonitrile. Traites par l'acide polyphosphorique, ces composes sont convertis en differents amides dont les structures ont ete identifiees. Les principaux co-produits des ethanoisoquinolones sont des 3,4-dihydro-2-pyridones. Le mecanisme de formation des 1,4-dihydro-1,4-ethanoisoquinolones a ete determine par des etudes chimiques et spectroscopiques (rmn) : -les 1,4-dihydroisoquinolones sont preparees par condensation du phenylacetonitrile avec les derives carbonyles dans l'acide polyphosphorique -seul cet acide et le reactif d'eaton permettent d'obtenir les propanoisoquinolones a partir d'-cetonitriles -aryles ; -les spectres rmn montrent la formation d'un intermediaire iminoether polyphosphorique. L'etude des reactions de type diels-alder a demande electronique inverse entre 3,4-dihydro-2-pyridones et 1,2,4,5-tetrazines conclut ce travail. application/pdf 1 : 1 Mo https://pepite-depot.univ-lille.fr/RESTREINT/Th_Num/2000/50376-2000-270.pdf Sokolowski Guillaume 1900-01-01 060914432 Thèse : 2000LIL10132 2000-01-01 Chimie organique et macromoléculaire Université Lille1 - Sciences et Technologies 026404184 Doctorat non oui Barbry Didier 059920394 ddc:540 ASCII PDF 9999 restriction 2012-01-01 9999-01-01 restriction 2012-01-01 9999-01-01