• Langue : Français
• Discipline : Chimie organique et macromoléculaire
• Identifiant : 2000LIL10059
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/2000

Résumé en langue originale

Les lignanes, polyphénols très répandus dans le règne végétal, possèdent une large palette d'activités biologiques. Ces composés sont synthétisés de façon biomimétique par dimérisation d'une unité arylpropanoïde sous l'action d'un agent oxydant, par couplage non phénolique oxydant ou par dimérisation en milieu acide. Nous nous sommes fixés comme objectif l'étude de la potentialité du tribromure de bore à promouvoir à la fois une dimérisation et une déméthylation d'unités arylpropanoïdes (arylacétones, aryléthanals, acides aryllactiques et acides arylpyruviques) et diaryléthanoïdes (époxydiaryléthanes ou formes ouvertes équivalentes). Les arylacétones et aryléthanals traités par le tribromure de bore conduisent à des 2-phénylnaphtalènes ou à des structures tétracycliques oxygénées apparentées aux alcaloïdes de type pavinane. Parmi les molécules obtenues, douze contenant au moins une fonction ortho-dihydroxyaryle ont été testées dans l'inhibition de l'intégrase du VIH-1, enzyme responsable de l'intégration de l'ADNc du VIH, agent causal du SIDA, dans la cellule hôte. Trois molécules contenant une bifonctionnalité ortho-dihydroxyaryle et possédant une structure rigide ou semi-rigide ont également été testées dans l'inhibition de la 5-lipoxygénase, enzyme clé dans la conversion de l'acide arachidonique en leucotriènes, agents impliqués dans l'inflammation. Les acides aryllactiques soumis à l'action du tribromure de bore donnent lieu à une réaction de décarboxylation conduisant aux aryléthanals correspondants tandis que les acides arylpyruviques sous forme énolique Z, subissent une isomérisation en énol E. Une cyclisation en acides benzofuranne-2-carboxyliques et/ou en 3-hydroxycoumarines a lieu dans le cas d'une substitution ortho par un groupement méthoxyle. Enfin, les époxydiaryléthanes ou leurs formes ouvertes équivalentes (alcools esters ou cétones) sont susceptibles de conduire en présence du tribromure de bore à des 2-arylbenzofurannes, squelette couramment rencontré dans de nombreux polyphénols naturels.