Université Lille1 - Sciences et Technologies Réactivité d'entités arylpropanoïdes et diaryléthanoïdes vis-à-vis du tribromure de bore : obtention de polyphénols inhibiteurs de la 5-lipoxygénase et de l'intégrase du VIH-1 547.632 Lipoxygénases Inhibiteurs Virus de l'immunodéficience humaine Cyclisation (chimie) Polyphénols Text Electronic Thesis or Dissertation fr Les lignanes, polyphénols très répandus dans le règne végétal, possèdent une large palette d'activités biologiques. Ces composés sont synthétisés de façon biomimétique par dimérisation d'une unité arylpropanoïde sous l'action d'un agent oxydant, par couplage non phénolique oxydant ou par dimérisation en milieu acide. Nous nous sommes fixés comme objectif l'étude de la potentialité du tribromure de bore à promouvoir à la fois une dimérisation et une déméthylation d'unités arylpropanoïdes (arylacétones, aryléthanals, acides aryllactiques et acides arylpyruviques) et diaryléthanoïdes (époxydiaryléthanes ou formes ouvertes équivalentes). Les arylacétones et aryléthanals traités par le tribromure de bore conduisent à des 2-phénylnaphtalènes ou à des structures tétracycliques oxygénées apparentées aux alcaloïdes de type pavinane. Parmi les molécules obtenues, douze contenant au moins une fonction ortho-dihydroxyaryle ont été testées dans l'inhibition de l'intégrase du VIH-1, enzyme responsable de l'intégration de l'ADNc du VIH, agent causal du SIDA, dans la cellule hôte. Trois molécules contenant une bifonctionnalité ortho-dihydroxyaryle et possédant une structure rigide ou semi-rigide ont également été testées dans l'inhibition de la 5-lipoxygénase, enzyme clé dans la conversion de l'acide arachidonique en leucotriènes, agents impliqués dans l'inflammation. Les acides aryllactiques soumis à l'action du tribromure de bore donnent lieu à une réaction de décarboxylation conduisant aux aryléthanals correspondants tandis que les acides arylpyruviques sous forme énolique Z, subissent une isomérisation en énol E. Une cyclisation en acides benzofuranne-2-carboxyliques et/ou en 3-hydroxycoumarines a lieu dans le cas d'une substitution ortho par un groupement méthoxyle. Enfin, les époxydiaryléthanes ou leurs formes ouvertes équivalentes (alcools esters ou cétones) sont susceptibles de conduire en présence du tribromure de bore à des 2-arylbenzofurannes, squelette couramment rencontré dans de nombreux polyphénols naturels. application/pdf 1 : 1 Mo https://pepite-depot.univ-lille.fr/RESTREINT/Th_Num/2000/50376-2000-162.pdf Dupont Romain 1900-01-01 059920831 2000LIL10059 2000-01-01 Chimie organique et macromoléculaire Université Lille1 - Sciences et Technologies 026404184 Doctorat non oui Cotelle Philippe 032291302 ddc:540 ASCII PDF 9999 restriction 2012-01-01 9999-01-01 restriction 2012-01-01 9999-01-01