• Langue : Français
• Discipline : Chimie
• Identifiant : Inconnu
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/1992

Résumé en langue originale

On admet actuellement que l'oxydation non métabolique des macromolécules (ADN, protéines, ...) s'effectue par l'intermédiaire de petites molécules capables d'activer le dioxygène sous forme d'espèces radicalaires réduites (O2°, OH°). L'acide gentisique (2,5-dihydroxybenzoïque) par sa structure hydroquinonique peut présenter une telle activité. Sa détection dans le métabolisme de l'aspirine entraîne sa présence dans les milieux biologiques. L'autooxydation de l'acide gentisique a donc été étudiée en solution aqueuse en fonction du pH et de la température par des techniques électrochimiques et de résonance paramagnétique électronique. De nombreux intermédiaires radicalaires issus de dimères et des acides trihydroxybenzoïques ont pu être caractérisés. L'oxydation de l'acide gentisique en acide maléylpyruvique a été mis en évidence de façon indirecte. A l'opposé, la synthèse des trois acides trihydroxybenzoïques a permis de comparer leur pouvoir antioxydant (inhibition de °OH) à celui de l'acide gentisique. Cette étude a été étendue à des hydroquinones ne portant pas de fonction acide carboxylique. Enfin, les résultats obtenus appliqués à la synthèse d'un modèle d'acide humique à partir de l'acide gentisique, ont contribué à mieux maîtriser ce type de synthèse