• Langue : Français
• Discipline : Chimie
• Identifiant : Inconnu
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/1991

Résumé en langue originale

Ce travail décrit la synthèse et l'étude structurale de nouveaux composés hétérocycliques condensés dérivés d'orthohydroxyaminoazines. La première partie est consacrée à la synthèse de deux nouveaux hétérocycles fondamentaux isostères de la purine: l'oxazolo(4,5-b)pyridine et de l'oxazolo(4,5-d) pyrimidine ainsi que celle de leurs dérivés substitués en -2; cette seconde série était jusqu'alors inconnue. La seconde partie décrit la synthèse de nouveaux phénols susceptibles de présenter des propriétés complexantes en série imidazo(1,2-a)pyridine et pyrazine par condensation de glyoxals avec la benzyloxy-3 amino-2 pyridine ou la méthoxy-3 amino-2 pyrazine. Après clivage de la fonction éther on aboutit aux dihydroxy-3,8 méthyl-2 (ou phényl-2) imidazo(1,2-a)pyridines et pyrazines. L'étude spectroscopique en IR, UV et RMN montre l'existence de tautomères zwitterioniques et, dans la seconde série, de formes oxo. La troisième partie est consacrée à l'ouverture en milieu HClO4/MeOH d'hydroxy-3 imidazo(1,2-a)pyridines, ou à l'action de ce même milieu sur un mélange de glyoxals et d'amino-2 pyridines diversement substitués, qui conduisent à des N-(pyridyl-2) amino-2 esters et acides dérivés de la glycine, de l'alanine et de la phénylalanine dans lesquels le cycle pyridine est substitué par un groupe 3-OH, 3-NO2 ou 5-NO2. Tous les composés étudiés ont été caractérisés par étude spectroscopique en IR, UV et RMN (1H et 13C) ainsi que par spectrométrie de masse