Université Lille1 - Sciences et Technologies Synthèse d'oxazolo et d'imidazo(m, n-x)pyridines, pyrimidines et pyrazines Synthesis of oxazolo and imidazo(m, n-x)pyridines, pyrimidines and pyrazines 547.59 Composés hétérocycliques Text Electronic Thesis or Dissertation fr Ce travail décrit la synthèse et l'étude structurale de nouveaux composés hétérocycliques condensés dérivés d'orthohydroxyaminoazines. La première partie est consacrée à la synthèse de deux nouveaux hétérocycles fondamentaux isostères de la purine: l'oxazolo(4,5-b)pyridine et de l'oxazolo(4,5-d) pyrimidine ainsi que celle de leurs dérivés substitués en -2; cette seconde série était jusqu'alors inconnue. La seconde partie décrit la synthèse de nouveaux phénols susceptibles de présenter des propriétés complexantes en série imidazo(1,2-a)pyridine et pyrazine par condensation de glyoxals avec la benzyloxy-3 amino-2 pyridine ou la méthoxy-3 amino-2 pyrazine. Après clivage de la fonction éther on aboutit aux dihydroxy-3,8 méthyl-2 (ou phényl-2) imidazo(1,2-a)pyridines et pyrazines. L'étude spectroscopique en IR, UV et RMN montre l'existence de tautomères zwitterioniques et, dans la seconde série, de formes oxo. La troisième partie est consacrée à l'ouverture en milieu HClO4/MeOH d'hydroxy-3 imidazo(1,2-a)pyridines, ou à l'action de ce même milieu sur un mélange de glyoxals et d'amino-2 pyridines diversement substitués, qui conduisent à des N-(pyridyl-2) amino-2 esters et acides dérivés de la glycine, de l'alanine et de la phénylalanine dans lesquels le cycle pyridine est substitué par un groupe 3-OH, 3-NO2 ou 5-NO2. Tous les composés étudiés ont été caractérisés par étude spectroscopique en IR, UV et RMN (1H et 13C) ainsi que par spectrométrie de masse application/pdf 1 : 1 Mo https://pepite-depot.univ-lille.fr/LIBRE/Th_Num/1991/50376-1991-270.pdf Doise Muriel 1900-01-01 133032930 1991LIL10129 1991-01-01 Chimie Université Lille1 - Sciences et Technologies 026404184 Doctorat non oui Sliwa Henri 027141284 ddc:540 ASCII PDF 9999