• Langue : Français
• Discipline : Sciences physiques
• Identifiant : Inconnu
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/1991

Résumé en langue originale

La synthèse et l'étude structurale, notamment détaillée en RMN 1H 13C, de divers hétérocycles condensés C50-(3,2-c)-C5N ont été réalisées. Les synthèses effectuées mettent en jeu la réactivité d'énamines dérivées d'hétérocycles azotés. C'est ainsi que la condensation de la morpholino-énamine de la benzyl-1 pipéridinone-4 avec l'acrylate d'éthyle suivie de réduction, de déshydratation et d'aromatisation fournit la 2H-dihydro-3,4 pyranno(3,2-c)pyridine à partir de laquelle l'hétérocycle fondamental correspondant est préparé en quatre étapes. La préparation en 3 étapes de l'aza-2 xanthone au départ de cette énamine et de l'aldéhyde salicylique permet l'obtention d'un nouvel hétérocycle fondamental: l'aza-2 xanthène. La condensation thermique de cette énamine avec la carbéthoxy-2 cyclohexanone permet d'améliorer le rendement de la préparation de l'aza-2 xanthone et autorise l'accès à aza-6 chromones par généralisation de cette réaction à d'autres cétoesters. L'action de la morpholine sur l'indolizidinone-7 conduit régiosélectivement à la morpholino-7 hexahydro-1,2,3,5,8,8a indolizine; cette dernière est utilisée à la préparation de dérivés de 2H- et de 6H-benzo(1)-pyranno(3,2-f) indolizines. C'est ainsi que la condensation de cette énamine avec l'acrylate d'éthyle fournit en 3 étapes la 2H-octahydro-3,4,5,7,8,9,9a,10 pyranno(3,2-f) indolizine. Quant à la condensation de cette énamine avec des aldéhydes salicyliques diversement substitués, elle conduit à une série originale de dérivés tétracycliques, celle des benzo(1)pyranno(3,2-f) indolizines dont aucun représentant n'était jusqu'alors connu