Université Lille1 - Sciences et Technologies Synthèse et étude structurale d'hétérocycles condensés C5O (3,2-c) C5N apparentés à l'Eléocarpine Synthesis and structural analysis of C50 (3,2-c) C5N condensed heterocycles in relation with Eleocarpine 547.59 Composés hétérocycliques Text Electronic Thesis or Dissertation fr La synthèse et l'étude structurale, notamment détaillée en RMN 1H 13C, de divers hétérocycles condensés C50-(3,2-c)-C5N ont été réalisées. Les synthèses effectuées mettent en jeu la réactivité d'énamines dérivées d'hétérocycles azotés. C'est ainsi que la condensation de la morpholino-énamine de la benzyl-1 pipéridinone-4 avec l'acrylate d'éthyle suivie de réduction, de déshydratation et d'aromatisation fournit la 2H-dihydro-3,4 pyranno(3,2-c)pyridine à partir de laquelle l'hétérocycle fondamental correspondant est préparé en quatre étapes. La préparation en 3 étapes de l'aza-2 xanthone au départ de cette énamine et de l'aldéhyde salicylique permet l'obtention d'un nouvel hétérocycle fondamental: l'aza-2 xanthène. La condensation thermique de cette énamine avec la carbéthoxy-2 cyclohexanone permet d'améliorer le rendement de la préparation de l'aza-2 xanthone et autorise l'accès à aza-6 chromones par généralisation de cette réaction à d'autres cétoesters. L'action de la morpholine sur l'indolizidinone-7 conduit régiosélectivement à la morpholino-7 hexahydro-1,2,3,5,8,8a indolizine; cette dernière est utilisée à la préparation de dérivés de 2H- et de 6H-benzo(1)-pyranno(3,2-f) indolizines. C'est ainsi que la condensation de cette énamine avec l'acrylate d'éthyle fournit en 3 étapes la 2H-octahydro-3,4,5,7,8,9,9a,10 pyranno(3,2-f) indolizine. Quant à la condensation de cette énamine avec des aldéhydes salicyliques diversement substitués, elle conduit à une série originale de dérivés tétracycliques, celle des benzo(1)pyranno(3,2-f) indolizines dont aucun représentant n'était jusqu'alors connu application/pdf 1 : 1 Mo https://pepite-depot.univ-lille.fr/LIBRE/Th_Num/1991/50376-1991-264.pdf Cordonnier Guy 1900-01-01 114255490 1991LIL10145 1991-01-01 Sciences physiques Université Lille1 - Sciences et Technologies 026404184 Doctorat non oui Sliwa Henri 027141284 ddc:540 ASCII PDF 9999