Titre original :

Réactivité de la fonction acide carboxylique en catalyse photoredox : applications à la valorisation d'acides gras biosourcés

Titre traduit :

Reactivity of the carboxylic acid function in photoredox catalysis : applications for the valorization of bio-sourced fatty acids.

Mots-clés en français :
  • Photocatalyse
  • Acides gras biosourcés
  • Couplage carbone-Carbone décarboxylatif
  • Phtalides
  • Sulfones
  • Accepteurs de Michael
  • Addition de Giese

  • Catalyse photorédox
  • Acides gras
  • Polymères biosourcés
  • Liaisons carbone-carbone
  • Sulfones
  • Décarboxylation
  • Addition de Michael
Mots-clés en anglais :
  • Photocatalysis
  • Bio-Based fatty acids
  • Ecarboxylative C-C coupling
  • Phthalides
  • Sulfones
  • Michael acceptor

  • Langue : Français, Anglais
  • Discipline : Chimie organique, minérale, industrielle
  • Identifiant : 2024ULILR068
  • Type de thèse : Doctorat
  • Date de soutenance : 18/12/2024

Résumé en langue originale

Cette thèse s'inscrit dans la recherche de procédés plus écologiques en chimie, répondant aux enjeux environnementaux actuels. Elle explore l'utilisation de molécules biosourcées et de synthèses écoresponsables, en mettant l'accent sur la photocatalyse, une approche en pleine expansion. Le travail se concentre sur le potentiel des acides carboxyliques en catalyse photoredox pour la synthèse de composés organiques d'intérêt, offrant des alternatives aux méthodes classiques souvent énergivores et peu respectueuses de l'environnement. La thèse s'articule autour de trois chapitres. Le premier présente une introduction théorique à la photocatalyse, abordant ses principes et les avancées récentes. Le deuxième chapitre développe deux nouvelles méthodes de couplage C-C décarboxylatif entre acides gras et accepteurs de radicaux, visant à produire des monomères pour des polymères biosourcés et des tensioactifs. Ce procédé exploite les acides gras biosourcés en remplacement de précurseurs pétroliers, suivant les principes de la chimie verte et visant une production durable de molécules fonctionnelles. Le troisième chapitre explore la synthèse de phtalides, composés aux propriétés biologiques et pharmacologiques importantes, via des conditions douces de photocatalyse. Cette approche évite des méthodes plus énergivores et s'appuie sur des catalyseurs organiques pour optimiser l'efficacité et la sélectivité des réactions. Ces travaux représentent une avancée dans la chimie organique et des matériaux, avec des applications pour la production de polymères biosourcés et de nouveaux produits chimiques. Ils ouvrent également des perspectives d'amélioration, notamment en explorant l'utilisation de la lumière infrarouge pour activer des réactions sous conditions encore plus douces.

Résumé traduit

This thesis contributes to the development of more environmentally friendly chemical processes, addressing current environmental challenges. It explores the use of bio-based molecules and eco-responsible syntheses, focusing on photocatalysis, rapidly expanding approaches. The research centers on the potential of carboxylic acids in photoredox catalysis for synthesizing valuable organic compounds, offering alternatives to conventional methods that are often energy-intensive and less environmentally friendly. The thesis is structured into three main chapters. The first provides a theoretical introduction to photocatalysis, covering its principles and recent advances. The second chapter develops two novel decarboxylative C-C coupling methods between fatty acids and radical acceptors, aimed at producing monomers for biobased polymers and surfactants. This process leverages bio-based fatty acids as an alternative to petroleum-derived precursors, adhering to green chemistry principles and aiming for sustainable production of functional molecules. The third chapter explores the synthesis of phthalides, compounds with significant biological and pharmacological properties, using mild photocatalytic conditions. This approach avoids more energy-intensive methods and relies on organic catalysts to optimize reaction efficiency and selectivity. This work represents an advancement in organic and materials chemistry, with applications for bio-based polymer production and the creation of new chemicals. It also opens avenues for further improvement, particularly by exploring the use of infrared light to activate reactions under even milder conditions.

  • Directeur(s) de thèse : Pélinski, Lydie - Bousquet, Till
  • Président de jury : Hoffmann, Norbert
  • Rapporteur(s) : Gros, Philippe - Legros, Julien
  • Laboratoire : UCCS - Unité de Catalyse et Chimie du Solide
  • École doctorale : École doctorale Sciences de la matière, du rayonnement et de l'environnement (Lille ; 1992-....)

AUTEUR

  • Fortier, Lucas
Droits d'auteur : Ce document est protégé en vertu du Code de la Propriété Intellectuelle.
Confidentiel jusqu'au 18/12/2029