• Langue : Anglais
• Discipline : Chimie organique, minérale, industrielle
• Identifiant : 2023ULILR055
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 14/12/2023

Résumé en langue originale

Les propriétés de fluorescence à retardement activée thermiquement (TADF), qui permettent de capter la lumière à partir des excitons singulet et triplet sans recourir à des métaux lourds nobles, suscitent un vif intérêt dans un large éventail d'applications, notamment les diodes électroluminescentes organiques (OLED). Dans le cadre de cette étude, une nouvelle série de molécules TADF a été synthétisée, présentant la 2,4,6-tris(4-fluorophényl)-1,3,5-triazine en tant qu'unité acceptrice combinée à de multiples unités donneuses (mono-, di-, ou tri-substitutions). Le processus de synthèse visait à être simple et économique, mais il s'est avéré insuffisant pour l'accès à des quantités suffisantes de composés, des quantités importantes étant nécessaires aux processus de sublimation et de fabrication de dispositifs OLED. En guise de solution, une méthode de synthèse alternative a été mise en œuvre, impliquant des réactions de couplage oxydant catalysées par le cuivre. De plus, une autre série de composés fluorés possédant le motif 1,8-naphtalimide en tant qu'unité acceptrice a été synthétisée à l'aide de réactions de couplage croisé catalysées par le palladium. Une analyse thermique complète de ces deux séries de composés a démontré l'influence favorable de l'incorporation de fluor, notamment lorsque le nombre d'atomes de fluor est le plus élevé.

Résumé traduit

Thermally activated delayed fluorescence (TADF) properties, which enable the harvesting of light from both singlet and triplet excitons without the use of any noble heavy metals, are of interest for a wide range of applications, including organic light-emitting diodes. In this study, a novel series of TADF molecules featuring 2,4,6-tris(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazine as an acceptor unit decorated with multiple donor units in mono-, di-, or tri-substituted configurations was synthesized using a simple nucleophilic aromatic substitution reaction. Scaling up the synthesis of these molecules was essential for the sublimation experiments and device fabrication processes. Since this synthetic pathway was not suitable for the synthesis of larger amounts of molecules, an alternative synthesis method was used by performing copper-catalyzed oxidative coupling reactions. Furthermore, another new fluorinated series based on 1,8-naphthalimide as an acceptor unit and several donor units were synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The thermal characteristics of these two series of compounds were studied, which showed the positive impact of fluorine incorporation, specifically for the highest fluorine contents.