Note ABES Investigation of new TADF material derivatives of 1,3,5-triazine and 1,8-naphthalimide molecules and study of the fluorine impact Investigation de nouveaux matériaux TADF dérivés des molécules de 1,3,5-triazine et de 1,8-naphtalimide et étude de l’impact du fluor 1.8-Naphthalimide Fluorescence à retardement activée thermiquement (TADF) Tadf Oled 1.3.5-Triazine 1.8-Naphthalimide Fluorine Fluor -- Composés organiques Diodes électroluminescentes organiques Complexes donneur-accepteur d'électrons Couplage oxydant Catalyseurs au cuivre Catalyseurs au palladium Triazines Les propriétés de fluorescence à retardement activée thermiquement (TADF), qui permettent de capter la lumière à partir des excitons singulet et triplet sans recourir à des métaux lourds nobles, suscitent un vif intérêt dans un large éventail d'applications, notamment les diodes électroluminescentes organiques (OLED). Dans le cadre de cette étude, une nouvelle série de molécules TADF a été synthétisée, présentant la 2,4,6-tris(4-fluorophényl)-1,3,5-triazine en tant qu'unité acceptrice combinée à de multiples unités donneuses (mono-, di-, ou tri-substitutions). Le processus de synthèse visait à être simple et économique, mais il s'est avéré insuffisant pour l'accès à des quantités suffisantes de composés, des quantités importantes étant nécessaires aux processus de sublimation et de fabrication de dispositifs OLED. En guise de solution, une méthode de synthèse alternative a été mise en œuvre, impliquant des réactions de couplage oxydant catalysées par le cuivre. De plus, une autre série de composés fluorés possédant le motif 1,8-naphtalimide en tant qu'unité acceptrice a été synthétisée à l'aide de réactions de couplage croisé catalysées par le palladium. Une analyse thermique complète de ces deux séries de composés a démontré l'influence favorable de l'incorporation de fluor, notamment lorsque le nombre d'atomes de fluor est le plus élevé. Thermally activated delayed fluorescence (TADF) properties, which enable the harvesting of light from both singlet and triplet excitons without the use of any noble heavy metals, are of interest for a wide range of applications, including organic light-emitting diodes. In this study, a novel series of TADF molecules featuring 2,4,6-tris(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazine as an acceptor unit decorated with multiple donor units in mono-, di-, or tri-substituted configurations was synthesized using a simple nucleophilic aromatic substitution reaction. Scaling up the synthesis of these molecules was essential for the sublimation experiments and device fabrication processes. Since this synthetic pathway was not suitable for the synthesis of larger amounts of molecules, an alternative synthesis method was used by performing copper-catalyzed oxidative coupling reactions. Furthermore, another new fluorinated series based on 1,8-naphthalimide as an acceptor unit and several donor units were synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The thermal characteristics of these two series of compounds were studied, which showed the positive impact of fluorine incorporation, specifically for the highest fluorine contents. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 4328173 https://theses.fr/2023ULILR055/abes Al Souki Eyad Al Souki 1992-10-04 LB 276610997 https://theses.fr/2023ULILR055 2023ULILR055 https://doi.org/10.70675/b5cd480dzd425z4808zacf7z415ee8bd71a7 2023-12-14 Chimie organique, minérale, industrielle Université de Lille (2022-....) 259265152 Doctorat Docteur es non oui Sauthier Mathieu MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 059397187 Levacher Vincent MADS_PRESIDENT_DU_JURY 083537317 Marghad Ikbal MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 193872633 Levacher Vincent MADS_RAPPORTEUR_1 083537317 Mouriès-Mansuy Virginie MADS_RAPPORTEUR_2 176660348 École doctorale Sciences de la matière, du rayonnement et de l'environnement (Lille ; 1992-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 148937330 UCCS - Unité de Catalyse et Chimie du Solide MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 161608809 3209 8181 ddc:540 Sauthier Mathieu Levacher Vincent Marghad Ikbal Levacher Vincent Mouriès-Mansuy Virginie École doctorale Sciences de la matière, du rayonnement et de l'environnement (Villeneuve d'Ascq, Nord) UCCS - Unité de Catalyse et Chimie du Solide PDF 4328173 confidentialité 2023-12-14 2028-12-14 confidentialité 2023-12-14 2028-12-14 restriction 2023-12-14 2028-12-14 confidentialité 2023-12-14 2028-12-14 confidentialité 2023-12-14 2028-12-14