• Langue : Anglais
• Discipline : Chimie organique, minérale, industrielle
• Identifiant : 2020LILUR055
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 03/12/2020

Résumé en langue originale

Les préoccupations grandissantes concernant la santé et l’environnement rendent la demande en ingrédients naturels toujours plus forte. Parallèlement, les fournisseurs d’ingrédients naturels tentent de rendre les procédés d’extraction plus performants, plus sûrs, moins consommateurs en énergie et en ressources non-renouvelables. Les hydrotropes, capables de solubiliser des composés hydrophobes dans l’eau, constituent une alternative prometteuse aux solvants organiques, souvent dérivés du pétrole, potentiellement explosifs et émetteurs de composés organiques volatiles. Afin de développer un nouveau procédé d’extraction hydrotropique efficace à base d’amphiphiles biosourcés, nous nous sommes intéressés à la compréhension des cinétiques et des phénomènes physico-chimiques impliqués dans l’extraction de l’acide carnosique (AC), un puissant antioxydant phénolique présent dans le romarin et la sauge officinale. L’extraction de l’AC par des hydrotropes modèles de type éthers de polyéthylène glycol a permis de démontrer l’efficacité et la compétitivité de l’extraction hydrotropique par rapport à une extraction conventionnelle utilisant un solvant. Des relations structure/propriétés physico-chimiques/efficacité ont été établies, puis généralisées aux hydrotropes biosourcés à base de glycérol (éthers de butyle, pentyle, et isopentyle) ou de sucres comme le xyloside d’amyle qui a été sélectionné par la suite pour son efficacité, sa biodégradabilité et sa disponibilité. L’optimisation des conditions d’extraction à l'aide de plans d'expériences a permis de doubler la quantité d’AC récupéré dans l’extrait sec. Pour finir, différentes techniques de précipitation de l’AC contenu dans des solutions hydrotropiques ont été comparées afin de faciliter sa récupération. Parmi elles, l’addition d’eau comme anti-solvant s’est révélée la plus efficace pour précipiter l’AC extrait du romarin. Sur la base de la composition et de l’aspect du précipité obtenu selon différentes conditions de précipitation, nous avons finalement pu établir un mécanisme visant à expliquer les différentes étapes de la précipitation hydrotropique.

Résumé traduit

The growing concerns for health and environment makes the demand for natural ingredients ever higher. At the same time, natural ingredients manufacturers are trying to design effective, safer and less energy-costly extraction processes while avoiding the use of non-renewable resources. Hydrotropes are able to solubilize hydrophobic compounds in water, and constitute a promising alternative to organic solvents, which are often derived from petroleum, potentially explosives and producers of volatile organic compounds. To design a new effective hydrotropic extraction process using biobased amphiphiles, we investigated the physical chemical and kinetic phenomena governing the extraction of carnosic acid (CA), a powerful phenolic antioxidant that occurs in rosemary and sage. The CA extraction using alkyl polyethylene glycols ethers as model hydrotropes demonstrated the efficiency and the competitiveness of hydrotropic extractions compared to conventional solvent extractions. Quantitative Structure/properties relationship (QSPR) studies were established and generalized to biobased hydrotropes including butyl or pentyl glycerol ethers, and sugar-based hydrotropes such as amyl xyloside, which was further selected for its efficiency, biodegradability and commercial availability. The optimization of the extraction conditions led to double the CA recovered in the dry extract. Finally, different techniques have been investigated to precipitate CA from a hydrotropic solution. Among them, the addition of water as an anti-solvent appears as the more effective for precipitating CA from rosemary extract. Finally, the comparison of the precipitate composition and aspect obtained using various precipitation conditions led us to establish a mechanism explaining the different steps of the hydrotropic precipitation.