Université Lille1 - Sciences et Technologies Application de la catalyse asymétrique à la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques Application of asymmetric calyses to the synthesis of pharmaceutical intermediates Carbone tétrasubstitué Catalyse organique Silylcyanation 541.395 Alkylation Allyle Composés Catalyse asymétrique Catalyseurs au palladium Métaux des terres rares Tachykinines Antagonistes Intermédiaires réactionnels (chimie) Text Electronic Thesis or Dissertation fr La réactivité de certains systèmes catalytiques vis à vis de substrats conçus spécialement pour la formation de centres chiraux tétrasubstitués a été testée. Les différentes méthodologies utilisées font intervenir l'alkylation allylique asymétrique pour la formation d'un centre tétrasubstitué en position benzylique. En outre, la silylcyanation asymétrique permet d'envisager la synthèse d'un autre composé pouvant jouer le rôle de brique constitutive dans la synthèse d'un même motif. Cette réaction et ses potentialités sont explorées et permettent d'envisager différentes stratégies douces (organocatalyse) et écologiques (greffage de catalyseur et recyclage). Les résultats montrent que l'alkylation allylique asymétrique permet l'accès aisé au composé désiré avec de bons ratios énantiomériques. De même la silylcyanation asymétrique donne des résultats assez encourageants. The reactivity of some catalytic systems towards specifically designed substrates for the synthesis of asymmetric tetrasubstituted carbon centres has been explored. The different methodologies are using first the asymmetric allylic alkylation for the formation of a tetrasubstituted carbon in benzylic position. Moreover, asymmetric silylcyanation allows to prepare another compound which could be a building block in the synthesis of an equivalent moiety. This reaction and its potentials have been explored following different strategies / soft (organocatalysis) and environment friendly (grafting of catalyst and recycling). The results show that A.A.A. is an efficient methodology for an easy access to the desired compound with good enantiomeric ratios. Asymmetric silylcyanation gives very encouraging results as well. application/pdf 1 : 1 Mo https://pepite-depot.univ-lille.fr/RESTREINT/Th_Num/2006/50376-2006-410.pdf Keldenich Jérôme 1900-01-01 138018383 2006LIL10158 2006-01-01 Chimie organique et macromoléculaire Université Lille1 - Sciences et Technologies 026404184 Doctorat non oui Agbossou-Niedercorn Francine 083402799 ddc:540 ASCII PDF 9999 restriction 2012-01-01 9999-01-01 restriction 2012-01-01 9999-01-01