• Langue : Français
• Discipline : Chimie de formulation
• Identifiant : 2006LIL10157
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/2006

Résumé en langue originale

Nous nous sommes intéressés dans ce travail à des composés appelés solvo-surfactifs appartenant à la vaste famille des hydrotropes. Non ioniques, de faible poids moléculaire, ils combinent certaines propriétés des solvants (état liquide, volatilité) et d'autres des surfactifs (réduction des tensions interfaciales, auto-association). Les alcools éthoxylés courts CiEj, les plus répandus aujourd'hui, sont menacés en raison de leur toxicité. Nous nous sommes focalisés sur des solvo-surfactifs plus verts: les 1-monoéthers du glycérol CiGly1 (i < 6). Dans une première partie, nous avons développé les outils conceptuels et expérimentaux nécessaires au classement et à la comparaison de leurs rapports hydrophile/lipophile et de leurs pouvoirs solubilisants. Nous avons introduit la notion de PACN (Preferred Alkane Carbon Number), qui correspond à l'EACN (Equivalent ACN) de l'huile permettant l'atteinte de la formulation optimale à 25°C en système ternaire vrai. Nous avons ainsi construit une nouvelle échelle absolue de classification, outil puissant qui s'est avéré particulièrement approprié pour le classement d'amphiphiles et d'huiles. Dans une seconde partie, nous nous sommes focalisés sur les 1-monoéthers de glycérol. Nous avons tout d'abord considéré leur synthèse et leurs propriétés physiques fondamentales, puis leur volatilité, notamment grâce à des mesures de pression de vapeur. Nous avons ensuite étudié en détail leur comportement dans l'eau et en système ternaire, réalisé plusieurs tests de dégraissage, et évalué leur cytotoxicité et leur biodégradabilité. Ces composé se présentent au final comme de sérieux prétendants pour le remplacement des éthers de glycol. We focused in this work on particular compounds called solvo-surfactants that belong to the large family of hydrotropes. These low molecular weight nonionic amphiphiles possess simultaneously some properties of solvents (liquid state, volatility) and some of surfactants (reduction of interfacial tensions, self-association). Short chain ethoxylated alcohols CiEj, which are at present the most widespread ones, are controversial because of their genotoxicity. We focused here on new green solvo-surfactants: glycerol 1-monoethers CiGly1 (i < 6). In a first part, we developed the conceptual and experimental tools required for the comparison of their hydrophilic/lipophilic ratios and their solubilizing powers, by using the optimal formulation concept. We introduced the PACN (Preferred Alkane Carbon Number) notion that corresponds to the EACN (Equivalent ACN) of the oil leading to the attainment of the optimal formulation at 25°C without additive. This allowed us to build an absolute scale of classification, powerful tool that turned out to be particularly appropriate for the classification of hydrotropes, surfactants and oils. In a second part, we focused on glycerol 1-monoethers. Firstly we considered their synthesis and their fundamental physical properties, as well as their volatility, notably by vapour pressure measurements and calculations. Then we studied in details their behaviour in water and in ternary systems, performed several tests in the field of hard surface cleaning and evaluated their cytotoxicity and their biodegradability. These compounds turn out globally to be excellent candidates for the replacement of toxic glycol ethers.