1(2H)-isoindolinones, points d'ancrage pour l'élaboration de produits naturels et-ou à activité biologique
- Aristolactames
- Aristolactames
- Aristolactames
- Cyclisation radicalaire
- Cyclisation radicalaire
- Cyclisation radicalaire
- Fumaridine
- Fumaridine
- Fumaridine
- Isoindolinone -- Dérivés
- Isoindolinone -- Dérivés
- Isoindolinone -- Dérivés
- Élimination 1 base conjuguée
- Élimination 1 base conjuguée
- Élimination 1 base conjuguée
- Composés organiques
- Stéréochimie
- Lactames
- Wittig, Réaction de
- Langue : Français
- Identifiant : Inconnu
- Type de thèse : Doctorat
- Date de soutenance : 01/01/2003
Résumé en langue originale
Le travail développé dans ce mémoire a porté sur la synthèse de 3-arylméthylène isoindolinones, molécules intégrant indifféremment la charpente de nombreux alcaloïdes (aristolactames) mais également le squelette de composés à propriétés pharmacologiques marquées. Dans un premiers temps, l'élaboration du système oléfinique selon le protocole d'Homer a permis la construction d'un modèle naturel "ouvert", la fumaridine, de stéréochimie imposée Z. Une stratégie alternative à haut degré de stéréoséléctivité, basée sur une élimination de type El bc, a donné exclusivement naissance aux énamides de stéréochimie E. Ces composés engagés ensuite dans un processus de cyclisation radicalaire ont été valorisés par la synthèse de trois aristolactames "exemplaires" : la goniopédaline, le pipérolactame C et le stigmalactame. Enfin, l'utilisation du benzotriazole comme auxiliaire temporaire de synthèse a donné accès à divers énelactames intégrant une fonction éther d'énol, intermédiaire-clé d'un alcaloïde rare, la 9-méthoxycépharanone A.
- Directeur(s) de thèse : Couture, Axel
AUTEUR
- Rys, Véronique Angélique