• Langue : Français
• Identifiant : Inconnu
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/2003

Résumé en langue originale

Le travail développé dans ce mémoire a porté sur la synthèse de 3-arylméthylène isoindolinones, molécules intégrant indifféremment la charpente de nombreux alcaloïdes (aristolactames) mais également le squelette de composés à propriétés pharmacologiques marquées. Dans un premiers temps, l'élaboration du système oléfinique selon le protocole d'Homer a permis la construction d'un modèle naturel "ouvert", la fumaridine, de stéréochimie imposée Z. Une stratégie alternative à haut degré de stéréoséléctivité, basée sur une élimination de type El bc, a donné exclusivement naissance aux énamides de stéréochimie E. Ces composés engagés ensuite dans un processus de cyclisation radicalaire ont été valorisés par la synthèse de trois aristolactames "exemplaires" : la goniopédaline, le pipérolactame C et le stigmalactame. Enfin, l'utilisation du benzotriazole comme auxiliaire temporaire de synthèse a donné accès à divers énelactames intégrant une fonction éther d'énol, intermédiaire-clé d'un alcaloïde rare, la 9-méthoxycépharanone A.