• Langue : Français
• Discipline : Chimie organique et macromoléculaire
• Identifiant : 2000LIL10010
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/2000

Résumé en langue originale

Le but de ce travail a été de préparer des polymères supports de réactifs chiraux en vue de les utiliser dans la réaction de réduction asymétrique de l'acétophénone. L'agent réducteur choisi étant le borohydrure de sodium nabh 4. Trois types de polymères ont été étudiés : des supports à base d'alanine des supports à base de thréonine des supports à base d'alaninol. Ces polymères peuvent être obtenus par : l'introduction d'un monomère fonctionnel lors de la copolymérisation. Dans ce cas, l'excès énantiomérique est proche de 92% pour la gamme linéaire et 84% dans le cas des gels. Ceci est une nette progression par rapport à la réaction en phase homogène. La modification chimique d'un support : les rendements optiques obtenus ont été moyen avec un maximum de 65%. Ces résultats sont liés aux diverses réactions secondaires intervenues lors de la préparation des supports. Le rendement ainsi que les cinétiques de réduction selon nos conditions opératoires, sont gouvernés par l'accessibilité des réactifs vers les sites chiraux. En conséquence, les meilleurs résultats sont obtenus avec la gamme de polymère linéaire supportant le motif thréonine. L'excès énantiomériques dépend fortement de la méthode d'introduction des groupes chiraux et des réactions secondaires.