Université Lille1 - Sciences et Technologies Synthèse d'une molécule cible d'intérêt pharmaceutique : création des motifs chiraux par hydrogénation asymétrique de cétones et d'énamides Synthesis of a target molecule of medicinal interest 547.2 Hydrogénation Chiralité Oxygène Composés organiques Text Electronic Thesis or Dissertation fr LA SYNTHESE ASYMETRIQUE D'UNE MOLECULE CIBLE D'INTERET PHARMACEUTIQUE A ETE ETUDIEE SELON DEUX APPROCHES. D'UNE PART, UNE VOIE D'ACCES RECURRENTE A ETE POURSUIVIE EN TRANSFORMANT ETAPE PAR ETAPE UN PRODUIT INTERMEDIAIRE UNIQUE. D'AUTRE PART, UNE SYNTHESE CONVERGENTE A ETE DEVELOPPEE. CELLE-CI FRAGMENTE LA MOLECULE FINALE EN PLUSIEURS SYNTHONS QUI PEUVENT ETRE PRODUITS INDEPENDAMMENT. LES ETAPES CLES DE CES VOIES DE SYNTHESE SONT DEUX ETAPES D'HYDROGENATION ASYMETRIQUE PERMETTANT LA CREATION DES MOTIFS CHIRAUX ALCOOL ET AMINE. L'HYDROGENATION ENANTIOSELECTIVE DE CETONES FONCTIONNALISEES A ETE REALISEE EN PRESENCE DE COMPLEXES DU RHODIUM MODIFIES PAR DES LIGANDS AMINOPHOSPHINE-PHOSPHINITES. UNE DIPHOSPHINE ISSUE DE L'OXO-5-PROLINOL CONSTITUE UN REMARQUABLE INDUCTEUR D'ASYMETRIE LORS DE L'HYDROGENATION DE CHLORHYDRATES D'ALPHA- ET BETA-AMINOCETONES. DES INTERMEDIAIRES D'AGENTS THERAPEUTIQUES ONT ETE PREPARES PAR CETTE REACTION AVEC UNE PURETE ENANTIOMERIQUE PROCHE DE 100%. L'HYDROGENATION ASYMETRIQUE D'ENAMIDES A ETE ETUDIEE A L'AIDE DE COMPLEXES DU RHODIUM ET DU RUTHENIUM. UN AMIDE A ETE SYNTHETISE PAR CETTE METHODE AVEC UNE ENANTIOSELECTIVITE VOISINE DE 100%. application/pdf 1 : 1 Mo https://pepite-depot.univ-lille.fr/LIBRE/Th_Num/1997/50376-1997-81.pdf Devocelle Marc 1900-01-01 119024128 1997LIL10041 1997-01-01 Chimie Université Lille1 - Sciences et Technologies 026404184 Doctorat non oui ddc:540 ASCII PDF 9999