• Langue : Français
• Discipline : Chimie
• Identifiant : Inconnu
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/1996

Résumé en langue originale

L'OBJET DE CETTE THESE PORTE SUR L'UTILISATION D'ALPHA-METALLOAMINES DANS L'ELABORATION DE SYSTEMES LACTAMIQUES (HETERO)AROMATIQUES A CINQ ET SIX CHAINONS. LA METHODE QUI EST PRECONISEE PASSE PAR LA STABILISATION PREALABLE DE CES ESPECES ANIONIQUES PAR DIVERSES ENTITES PHOSPHORYLEES DONT PLUSIEURS TECHNIQUES DE CONNEXION PEUVENT ETRE PROPOSEES. LES -AMINOCARBANIONS PHOSPHORYLES ONT ETE ULTERIEUREMENT ENGAGES DANS DEUX PROCESSUS D'ANNELATION METTANT A PROFIT LEURS PROPRIETES NUCLEOPHILES ET YLURIQUES: UN PROCESSUS S'INSCRIVANT DANS LE CADRE DES REACTIONS D'HORNER ET RESULTANT DE L'ATTAQUE INTRAMOLECULAIRE SUR UNE FONCTION CARBONYLE VICINALE. CE PRINCIPE A ETE APPLIQUE A L'ELABORATION DE 4-ARYL-ISOQUINOLONES ET PROLONGE A LA SYNTHESE DE 4-ARYL-TETRAHYDROISOQUINOLEINES, UN PROCESSUS INEDIT DE COUPLAGE INTRAMOLECULAIRE ENTRE CES ESPECES ET UNE ENTITE (HETERO)AROMATIQUE ORTHO-HALOGENEE SELON DEUX PROTOCOLES S'APPUYANT SOIT SUR UNE REACTION SUBSTITUTION NUCLEOPHILE RADICALAIRE D'ORDRE 1 PHOTO-INDUITE SOIT SUR LA HAUTE REACTIVITE DES ENTITES ARYNIQUES. CE PROCEDE A ETE APPLIQUE A LA SYNTHESE DE DEUX PRODUITS NATURELS ENTRANT DANS LA FAMILLE DES ARISTOLACTAMES, LA CEPHARANONE B ET L'EUPOLAURAMINE