• Langue : Français
• Discipline : Chimie organique et macromoléculaire
• Identifiant : Inconnu
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/1995

Résumé en langue originale

La synthèse de nouvelles molécules associant à la fois le motif de l'acide caféïque et le groupement prényle a été envisagée dans ce travail. De telles molécules posséderaient une forte potentialité thérapeutique, pouvant intervenir dans la voie des lipoxygénases de la cascade arachidonique. De nouveaux composes précurseurs dans la synthèse de l'acide cafeïque prényle ont été synthétisés. Parmi ceux-ci l'acide 3 - 5 - (3 - méthylbut - 2 - enyl) - 3,4 - diméthoxyphényl prop -2- énoïque (pdc) présente des propriétés complexantes particulières. Une étude spectrométrique (uv-visible) a montré la formation de plusieurs complexes avec le Fe(III) dans les rapports Fe/PDC : 1:1, 1/2, 2/3. Ces complexes ne se forment pas par le groupement carboxylique du PDC mais par le système d'électrons comprenant le motif cinnamique diméthoxyle et le substituant prényle. Les autres cations étudiés Mg(II), Co(II), Ni(II), Zn(II) ne forment pas de complexes avec le PDC. Seul le Cu(II) s'est montré réactif en solutions concentrées ; il est alors complexé par le groupement carboxyle du PDC. Ces résultats ont été confirmés par une étude sur résine échangeuse d'ions et par résonance paramagnétique électronique. Le PDC pourrait donc se comporter comme un ligand sélectif du Fe(III) et pourrait inhiber ainsi l'action des lipoxygénases.