Université Lille1 - Sciences et Technologies Synthèse et étude du comportement dans l'amidure de sodium des chlorures d'azoniaspiro(x,y)alcanes substitués Synthesis and study of the behaviour of substituted azoniaspiro(x,y)alkanes chlorides in sodium amide 547.2 Chlorures Synthèse Sels d'ammonium Ammonium quaternaire Text Electronic Thesis or Dissertation fr Dans une première partie nous avons synthétisé des chlorures de 1-aryl-6-azonia (et de 6-aryl-5-azonia) spiro[5,5] ( et [4,5]) undécanes (et décanes). Les sels de benzyltrialkylammonium, une fois traités par des bases fortes, génèrent des ylures qui donnent principalement des réarrangements (2,3) type SOMMELET-HAUSER et (1,2) type STEVENS. Nous avons soumis aux mêmes conditions réactionnelles, les chlorures de 1-aryl-6-azoniaspiro[5,5]undécanes ; ces sels conduisent principalement aux 1-pipéridino-2-arylcyclopentanes résultant d'un réarrangement sigmatropique (1,2) hautement diastéréosélectif et à des amines éthyléniques provenant d'un mécanisme d'élimination d'HOFMANN. L'action de l'amidure de sodium sur les chlorures de 6-aryl-5-azoniaspiro[4,5]décanes donne suivant le substituant différents composés provenant de réactions de réarrangements, de bêta élimination et de réduction . L'étude en résonance magnétique nucléaire des sels d'azoniaspiro[x,y]alcanes, montre que tous les protons sont différenciés, elle a permis de prévoir la structure de ces molécules application/pdf 1 : 1 Mo https://pepite-depot.univ-lille.fr/LIBRE/Th_Num/1992/50376-1992-280.pdf Mejdi Hechmi 1900-01-01 131188194 1992LIL10133 1992-01-01 Chimie organique et macromoléculaire Université Lille1 - Sciences et Technologies 026404184 Doctorat non oui ddc:540 ASCII PDF 9999