• Langue : Français
• Discipline : Chimie
• Identifiant : Inconnu
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/1992

Résumé en langue originale

La condensation de divers aldéhydes salicyliques avec le chlorure de 2-hydroxy-éthyl-triphénylphosphonium, réalisée en milieu hétérogène, conduit, selon une réaction de Wittig intramoléculaire, à des 2H-benzo-1-pyranes. Cette réaction, qui donne des résultats satisfaisants dans le cas de l'aldéhyde salicylique lui-même et de ses dérivés substitués par des groupes attracteurs, est sensible aux effets stériques, en particulier si le sel de 2-hydroxy-éthyl-phosphonium est substitué en -2 par un groupe méthyle. Cette méthode de synthèse a été étendue en série pyrano(3,2-b)pyridine et pyrano(2,3-c)pyridine, en réalisant la condensation de sels de 2-hydroxy-éthyl-(et propyl-)triphénylphosphonium sur des orthohydroxy formyl pyridines ; en particulier, les hétérocycles parents de ces deux séries, dont la 2H-pyrano(2,3-c)pyridine jusqu'alors non décrite, ont été préparés. Par ailleurs, la condensation de la 2-formyl-3-hydroxypyridine et de son dérivé méthylé en position 6 sur divers carbéthoxy méthylène phosphoranes, a conduit aux 5-azacoumarines substituées ou non en position 3. La réaction qui s'effectue directement dans le cas des 3-phényl-5-azacoumarines, conduit dans les autres cas, aux esters acryliques intermédiaires de configuration E. La lactonisation de ces derniers se produit après isomérisation par chauffage dans le chlorure de pyridinium