Titre original :

Synthèse de nouveaux phénols hétérocycliques et dérivés en série pyrido (1,2-a), pyrimido (1,6-a) et pyrazino (1,2-a) pyrimidine

Mots-clés en français :
  • Chimie : chimie organique
  • Phénol hététocyclique/azino-pyrimidine one-4/spectroscopies RMN, UV et IR/hétérocycle azote/azino-pyrimidinium/spectrométrie de masse

  • Composés hétérocycliques
  • Phénols
  • Langue : Français
  • Discipline : Chimie organique et macromoléculaire
  • Identifiant : Inconnu
  • Type de thèse : Doctorat
  • Date de soutenance : 01/01/1989

Résumé en langue originale

La condensation des alcoxy-3 amino-2 pyridines, alcoxy-5 amino-4 pyrimidines et alcoxy-3 amino-2 pyrazines avec l'éthoxyméthylènemalonate de diéthyle ou le méthoxyméthylène malonate d'isopropylidène conduit via des hétéroaryl énamino diesters intermédiaires à des alcoxy-9 pyrido(1,2-a), pyrimido(1,6-a) et pyrazino (1,2-a)pyrimidines one-4 substituées ou non, par un groupe ethoxycarbonyle en position-3. L'hydrogénolyse des éthers benzyliques ainsi obtenus permet d'obtenir deux nouveaux phénols hétérocycliques: l'hydroxy-9 pyrido(1,2-a)pyrimidine one-4 et l'hydroxy-9 pyrimido(1,6-a)pyrimidines one-4. L'amino-2 benzyloxy-3 (et hydroxy-3) pyridine et l'amino-2 methoxy-3 pyrazine opposées au tétraméthoxy-1,1,3,3 propane et à la pentadione-2,4 en présence d'acide perchlorique conduisent respectivement aux perchlorates d'hydroxy-9 pyrido (1,1-a) et pyrazino(1,2-a)pyrimidinium. la structure des différents produits étudiés a été établie par l'utilisation conjointe des spectroscopies IR, UV, RMN (1H, 13C) ainsi que par spectrométrie de masse

  • Directeur(s) de thèse : Sliwa, Henri

AUTEUR

  • Dennin, Francine
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