Titre original :

Synthèse d'une nouvelle classe de diphosphines ferrocéniques optiquement pures : utilisation en catalyse asymétrique

Mots-clés en français :
  • Ferrocène
  • Phosphine
  • Composés de coordination
  • Catalyse asymétrique
  • Hydrogénation
  • Cétones
  • Ruthénium
  • Coordinats chiraux

  • Langue : Français
  • Discipline : Chimie organique et macromoléculaire
  • Identifiant : Inconnu
  • Type de thèse : Doctorat
  • Date de soutenance : 01/01/2004

Résumé en langue originale

Les ligands ferrocéniques chiraux constituent l'une des plus grandes classes d'auxiliaires chiraux utilisés en catalyse asymétrique. Nous décrivons, ici, la synthèse d'un nouveau groupe de diphosphines ferrocéniques. Ces ligands, dans lesquels les deux groupements phosphorés sont portés par les chaînes latérales greffées en positions 1 et 2 sur le noyau ferrocénique, sont synthétisés à partir de N,N-diméthylaminoéthylferrocène optiquement pur. Ces ligands ferrocéniques ont ensuite été testés en catalyse asymétrique. Parmi les réactions envisagées, l'hydrogénation de cétones prochirales par transfert d'hydrogène, a particulièrement retenu notre attention. Cette réaction de formation d'alcools secondaires chiraux est catalysée par le ruthénium, en présence d'isopropanol comme donneur d'hydrogène. À notre connaissance, cette étude constitue l'un des premiers exemples d'obtention d'un excès énantiomérique non négligeable (64 %) dans une telle réaction avec des diphosphines pour ligand

  • Directeur(s) de thèse : Brocard, Jacques

AUTEUR

  • Cabou, Jérôme
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