• Langue : Français
• Discipline : Chimie organique et macromoléculaire
• Identifiant : Inconnu
• Type de thèse : Doctorat
• Date de soutenance : 01/01/2000

Résumé en langue originale

L'obtention de molécules optiquement pures a été possible grâce à la synthèse asymétrique d'une part et à la catalyse homogène asymétrique d'autre part. Dans un premier temps, nous avons réalisé la synthèse de diamino alcools ferrocéniques optiquement purs 1,1' et 1,2-disubstitués. Ces deux familles de composés ont été obtenues par condensation d'amino alcools chiraux commerciaux sur le ferrocène-1,1'-dicarbaldéhyde ainsi que sur le ferrocène-1,2-dicarbaldéhyde. Puis, des diamines ferrocéniques optiquement pures ont été obtenues par deux méthodes différentes : l'alkylation diastéréosélective d'imines et la condensation d'amines chirales sur le ferrocène-1,1'-dicarbaldéhyde et sur le ferrocène-1,2-dicarbaldéhyde. Enfin, nous avons réalisé la synthèse d'analogues ferrocéniques de la noréphédrine et de ses dérivés en remplaçant le groupement phényle de celle-ci par le groupement ferrocényle. Pour cela, nous avons procédé à l'addition diastéréosélective du ferrocényllithium sur des N,N-dibenzylamino aldéhydes. L'ensemble des composés ferrocéniques optiquement purs synthétisés ont été utilisés en catalyse homogène asymétrique dans la réaction d'addition énantiosélective du diéthylzinc sur le benzaldéhyde. Les analogues ferrocénique de la noréphédrine ont permis d'obtenir des excès énantiomériques allant jusqu'à 95.