Note ABES Hydrotopes et tensioactifs nonioniques à tête polaire dérivée de polyols : isosorbide, glycérol et éthylène glycol Nonionic hydrotopes and surfactants with a polar head derived from polyols : isosorbide glycerol and ethylene glycol : isosorbide glycerol and ethylene glycol Hydrotope Isosorbide Différence hydrophile-lipophile Solvo-surfactifs Composés amphiphiles Surfactants biologiques Éthylèneglycol Glycérine Sorbitol Dérivés Ce mémoire décrit l'obtention et la caractérisation physico-chimique de composés amphiphiles nonioniques (hydrotropes ou tensioactifs) dérivés de l'éthylène glycol, du glycérol et de l'isosorbide. Le remplacement d'une liaison éther par un lien ester dans des composés polyéthoxylés est un moyen d'accroître leur biodégradabilité. Les esters polyéthoxylés longs (C9COE3, C9COE4) sont plus hydrophiles et présentent des zones de cristaux liquides réduites par rapport aux éthers correspondants (C10E3, C10E4). L'ester court C3COE1 est aussi perfonnant en application que le C4E1 et a permis de montrer qu'il existe une limite basse en amphiphilie permettant une structuration en microémulsion. En revanche, l'auto-association dans l'eau évolue progressivement entre des composés purement solvants et des « solvo-surfactifs ». Les dérivés d'isosorbide présentent un intérêt tout particulier car ce diol issu de l'amidon va connaître une augmentation significative de sa production. Les hydrotropes à tête polaire isosorbide (CiIso, i = 4-6) présentent de meilleures perfonnances en applications que les éthers de glycol courants. Ils sont par ailleurs non-COV. Substitué sur la position 5, l'isosorbide apporte une hydrophilie légèrement supérieure à deux motifs oxydes d'éthylène, alors qu'il est équivalent à un seul motif lorsqu'il est substitué en 2, par conservation de la liaison hydrogène intramoléculaire. L'isosorbide est un synthon polaire prometteur pour l'obtention d'amphiphiles « verts ». This work presents the synthesis and physico-chemical characterization of nonionic amphiphilic compounds (hydrotropes or surfactants) derived from ethylene glycol, glycerol and isosorbide. The replacement of an ether bond by an ester linkage in polyethoxylated derivatives is a way to access compounds with enhanced biodegradability. Long-chain polyethoxylated esters (C9COE3, C9COE4) are more hydrophilic and exhibit reduced liquid crystal dornains compared to the corresponding ethers (C10E3, C10E4). The short-chain ester C3COE1 is as efficient as C4E1 in applications and allowed to show that there is a lower limit in amphiphilicity to get a structuration in microemulsion, whereas the self-association in water exhibits a progressive evolution from solvents to "solvosurfactants" . The isosorbide derivatives are of special interest because this diol, obtained from starch, will undergo a significant production increase. Hydrotropes with an isosorbide polar head (CiIso, i = 4-6) exhibit better perfonnances in application than standard glycol ethers. Moreover, they are non- VOC. When substituted on the 5-position, isosorbide brings a hydrophilicity slightly higher than two ethylene oxyde units, whereas it is equivalent to one when substituted on the 2-position, due to the persistence of an intramolecular hydrogen bond. Isosorbide is a promising polar synthon for the design of "green" amphiphiles. Electronic Thesis or Dissertation Text fr en PDF 5619808 https://pepite-depot.univ-lille.fr/ToutIDP/EDSMRE/2008/50376-2008-Zhu.pdf Isosorbide as a novel polar head derived from renewable resources. Application to the design of short-chain amphiphiles with hydrotopic properties Zhu Ying Durand Morgan Molinier Valérie Green Chemistry en 2008 Text Self-association of short-chain nonionic amphiphiles in binary and ternary systems : comparison between the cleavable ethylene glycol monobutyrate and its ether counterparts Zhu Ying Fournial Anne-Gaëlle Molinier Valérie Langmuir en Text Synthesis and amphiphilic properties of decanoyl esters of tri-and tetraethylene glycol Zhu Ying Molinier Valérie Queste Sébastien Journal of colloid and interface science en 2007 Text Aqueous phase behavior of tetraethylene glycol decanoyl ester (C9COE4) and ether (C10E4) investigated by nuclear magnetic resonance spectroscopic techniques Fournial Anne-Gaëlle Zhu Ying Molinier Valérie Langmuir en 2007 Text Zhu Ying Zhu 1980-09-20 CN 137714769 https://theses.fr/2008LIL10158 2008LIL10158 https://doi.org/10.70675/9c1ad9c0zbc72z4e87z8d8fz8074211c6ac9 2008-10-08 Chimie organique et macromoléculaire Lille 1 026404184 Doctorat Docteur es oui oui Aubry Jean-Marie MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 060149612 École doctorale Sciences de la matière, du rayonnement et de l'environnement (Lille ; 1992-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 148937330 UCCS - Unité de Catalyse et Chimie du Solide MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 161608809 ddc:540 Aubry Jean-Marie École doctorale Sciences de la matière, du rayonnement et de l'environnement (Villeneuve d'Ascq, Nord) Unité de catalyse et chimie du solide (UCCS) PDF 5619808